Sezona 5

Na početku pete sezone, Elena i Caroline krenu na koledž u želji za boljim životom. Matt se nalazi u problemu s vješticama, Damon se brine o Jeremyju koji jedini može pričati s Bonnie dok je ona duh, a Stefan se muči u sanduku na dnu jezera. Stefana spasi Qetsiyah, Silasova ljubav.Naime, Silas je prevario Qetsiyahu jako davno, i to s Amarom (Eleninom i Katherininom trećom dvojnicom). Sudbina nalaže da svi dvojnici završavaju zajedno (na kraju sezone saznajemo da je to uzrokovano čarolijom koju su "bacili" travellersi a ne sudbinom) , pa tako i Elena i Stefan. Amara je također i "anchor" koje sva nadnaravna bića moraju proći kad umru da prođu na the Other Side. Nakon što Amara i Silas pronađu mir na drugoj strani, Bonnie oživi, ali je anchor. Damona zaključava dr.Wes, član društva Augustine. To društvo muči vampire radi znastvenih otkrića, a član je bio i Grayson Gilbert (Elenin stric koji ju je posvojio). Damon priča o svom prijatelju Enzou iz 1950-ih. U međuvremenu zaključavaju i Elenu, ona upoznaje Enzoa, ali se ona oslobodi. Damon i Elena na kraju prekidaju, a Katherine u međuvremenu ubrzano stari jer 'lijek' više nije u njoj. Katherine je na samrti, a njezina kćer Nadia, koja je "traveller" (posebna vrsta vještice), pokušava učiniti sve da ona ne umre. Katherine na kraju kao "traveller" ulazi u Elenu i preuzima kontrolu njezinim tijelom. Katherine u Eleninom tijelu prekida s Damonom i pokušava osvojiti Stefana. Prekinuvši s Elenom, Damon je opet krvoločan i pokušava ubiti dr. Wesa zajedno s Enzoom, ali dr.Wes ga pretvori u vampira koji ubija ostale vampire. Dr. Wes je na kraju ubijen, a umire i Katherine te se Elena vraća u svoje tijelo (ovaj put sigurno). Travellersi začaraju cijeli Mystic Falls tako da nijedan vampir ne može ući u grad. Prije toga Elena i Damon odluče uništiti Mystic Falls uzrokujući eksploziju. Oni u toj eksploziji umiru, ali sa sigurnošću da će ih vještica Liz vratiti u život s "druge strane". Ona vrati Elenu zajedno s Alaricom, no Damon i Bonnie ostaju na drugoj strani koja se zbog smrti Travellersa zatvara. Na kraju sezone, Damon i Bonnie idu prema bijelom svijetlu, koje je simbol njihove smrti.