Sezona 6

Svi su shrvani zbog smrti Damona i Bonnie, a svatko ima način da se nosi s tim. Elena nabavlja neku vrstu vampirske droge koja joj pomaže da zamisli Damona, Stefan se odseli u Savannu i radi kao automehaničar, a Caroline je jedina koja želi promijeniti stanje. Matt se u međuvremenu priključuje u zajednicu zaštitnika, te su on i Jeremy jedini likovi koji žive u Mystic Fallsu jer vampiri ne mogu ući u njega. Elena prestaje s 'drogiranjem' i zatraži Alarica da joj izbriše vezu s Damonom iz pamćenja. On to i učini. U međuvremenu, Damon i Bonnie nisu mrtvi, već su zarobljeni u 'zatvroskom svijetu'. Naime, oni proživljavaju isti dan iznova (10.5.1994.). Uskoro saznaju da nisu sami- s njima je i Kai, zločesti vještac koji je pobio pola svoje obitelji. Kasnije se otkriva da su blizanci Liz i Luke, te Alaricova cura i Elenina profesorica Jo njegovi brat i sestre. Jo je također njegova blizanka te se njihova obitelj zove 'The Gemini Coven' (jer ima 2 para blizanaca). Kada saznaju kako izaći, uspijeva izaći samo Damon te se šokira kad vidi da Elena više nije zaljubljena u njega. Caroline i Stefan se zbližavaju, a Enzo nalazi Saru Salvatore (kćer Zacha Salvatorea) i koristi Matta da joj na indirektan način naudi. Kada Kai izađe iz zatvorskog svijeta, potrebno je 'spojiti se' s blizankom Jo. To se ne dogodi, jer Luke preuzima mjesto Jo i umire spajajući se s Kaiom koji je jak jer je uzeo svu magiju iz Mystic Fallsa 'otključavajući' ga tako ponovno za vampire. Damon i Elena ponovno se zbližavaju, Jeremy se odseli u Akademiju za crtanje, Jo preda svoju magiju Kaiu i zaruči se s Alaricom kad sazna da je trudna. Stefan i Caroline se poljube, no stvari između njih ostaju visiti u zraku jer Carolinina majka Elizabeth Forbes umire od raka. Caroline isključuje osjećaje. Bonnie nalazi način da izađe, no prije toga, u drugom zatvorskom svijetu (iz 1903.godine) sretne Lily, Damonovu i Stefanovu majku.